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江南英雄，朱元璋、陈友谅、张士诚、方国珍、陈友定等数人而已。
朱、陈、张三人坐千里膏腴之地，拥十万豪强之军，名传天下、妇孺俱知，可称之为名副其实的一方霸主。
而方国珍偏居三州之地，陈友定远在闽、广之间，他们两个，一个言称等待真主，其实狐疑不决，诚然首尾两端之士；一个自比忠臣守节，其实抱残守缺，不过不辨时务之徒。较之朱、陈、张三人，相差不可以道里计，实在不是一个重量级的，谈不上“霸主”两字。充其量，小霸而已。
朱元璋不必多讲，陈友谅与张士诚又多有相似之处。
首先，他们两个人的名字，小名都叫作九四，大名一个出自《论语》：“益者三友，友直、友谅、友多闻。”一个出自《孟子》：“士，诚小人也。”其次，他两个人手下的管军大将皆多为他们的结拜兄弟。陈友谅有张定边、张必先等几个异姓兄弟。张士诚更多，他当初起事，总计十八人结义，如其麾下李伯升、吕珍、潘元明、史文炳等等，都是他的结义兄弟。
再次，他两人都有好几个亲兄弟，分别在其成事后，位居显职。
陈友谅的兄弟们被人以“王”称之，其中五王陈友仁骁勇善战，是陈友谅的一大臂助。张士诚的兄弟们被人以“平章”称之，与陈友谅一样，其中也有一位三平章张士德智勇过人，乃张士诚谋主一级的人物，随士诚起事以来，南征北战，战功最大。
至正十六年，此人以四千军马，出高邮，长驱江左，转战诸地，不足两月，先后下常熟、陷平江、取常州、克湖州。
常熟，鱼米之乡，因其地常年风调雨顺，故得此名。平江即苏州，“上有天堂，下有苏杭”，繁华都会，人口百万。常州，“三吴重镇、八邑名都”，人文荟萃，陆游赞其为“儒风蔚然为东南冠”，直到清末，还有龚自珍概叹“天下名士有部落，东南无与常匹俦”。又交通便利，实乃“三湖襟带之邦，百越舟东之会”，是南北漕运的关键转运地点。湖州，江南粮仓，从宋朝时，就有“苏湖熟，天下足”的民谚。
这几座重镇名邑，委实张士诚基业所起的根本，却皆得自士德。被他短短两月间，用三四千人不旋踵而克，勇猛智谋由此可见。张士诚建大周后，便定以平江为都，改成隆平府。
有人赞士德“四千人马取江南”，唯惜其死的太早。
至正十七年，朱元璋麾下徐达率兵攻常熟，士德出城挑战，为徐达部先锋赵德胜所擒获，送至金陵。
士德被擒后，不食不语。张士诚为了把他换回，主动提出愿每年馈金陵粮十万石、布一万匹，永为盟信。什么是“馈”，实则纳贡，等同俯首称臣了，朱元璋不许。
士德一人，能比得过每年的十万石粮食，一万匹布。得了士德后，朱元璋大喜过望，曾有过这样的言论：“张士诚谋主士德，其人智勇，被我擒之，张氏之事可知矣。”
甚至张士诚的降元，也是士德的提议。
士德在金陵，朱元璋以礼待之，供膳食，想让他投降。士德身在曹营心在汉，“间遗士诚书，俾降元以图建康”，建康就是金陵，抽了个空给士诚送去书信，提议不妨投降元朝，以此来寻机图谋金陵。此则“远交近攻”之意也。果然，不久后，士诚就听从了他的意见。
士德既提过意见，最后地给士诚谋划一次，又见自己身处囚笼，朱元璋定然不会放他走了，“事无所成”，怕也难已再有什么成就、功业可去做了，“遂不食而死”，绝食而死。
士德被擒、绝食而死，士诚为之丧气。对朱元璋的恼怒与愤恨可想而知。两个人的结仇还不止这桩，士诚的被擒，源自至正十六年所发生的一件事。
天下大乱，各地群雄竞起，江南富庶膏腴，又远离元朝的政治中心，驻军江南的元军之腐朽程度也是远过北地。朱元璋取金陵后，路过一处哨所，问哨所里的元军老卒驻军多少，老卒回答了个数字，朱元璋又问都在何处，老卒取出一页纸，点着上边的人名，说：“尽在此。”空有其名，未有其人，这样的军队能打甚么仗？
芝麻李十八人取徐州城，张士诚亦十八人结义举事，成就东吴半壁，即使北地，也有上马贼二三百人剽掠淮、汴，朝廷不能制，又有花山贼三十六人在东华山破元军数万，这种种奇闻，看似天方夜谭，令人不敢置信，原因也不外乎元军之腐朽无能。
而江南之地，因元军的腐朽更胜北地，所以趁机而起的人物也更多过北地。最盛时，何止数十！诸种诸般的旗号，有长枪军、一片瓦、黄包头，等等五花八门。
其间，黄包头得名，盖因其皆黄衣、黄帽，是脱脱攻徐州时，在淮东征集的盐丁队伍，有三万来人，又号“黄军”。脱脱攻陷徐州，再打高邮时，元帝一道圣旨，夺了他的兵权，部下百万雄师一朝零落四散，黄包头也在其首脑陈保二之率领下，占了吕城，割据地方。
后来，朱元璋攻下镇江，陈保二便降了与他。至正十六，因朱元璋麾下诸将“虐取”其赀，陈保二忍无可忍，时值士诚、士德兄弟锋芒正盛，他就索性擒了元璋派去的守将詹、李二人，又降与士诚，改而依附苏州。
当时，朱元璋正忙着向西边开疆拓土，不敢冒两线作战的危险，只好忍了这口气，反而遣派杨宪来与士诚通好。
这本来是个好事，朱元璋手下叛降了士诚，他不但忍气吞声，还更遣人来主动示好，多有面子。坏就坏在，朱元璋这书信上写错了一句话，他这封信大概的意思是这样：
“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下，东西境也，睦邻守国，保境息民，古人所贵，吾深慕焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言以生边衅。”
“昔隗嚣据天水以称雄”，隗嚣何等人也？东汉初割据甘肃地方的诸侯，后来投降了光武帝刘秀。
朱元璋以隗嚣来比张士诚，言下之意，岂非自以为刘秀么？张士诚有高邮之战，名动天下，那时的朱元璋有何功绩？癞头和尚的出身，不过就打下了个金陵。就敢如此的妄然自大，是可忍，孰不可忍。士诚倒也干脆，信也不回，还扣留下了杨宪。“留宪不遣”。
自此以后，正与朱元璋信中描绘的希望相反，金陵、苏州两家不仅没有“通使往来，毋惑于交构之言以生边衅”，反而“边衅”不断，拉开了长达数年之久的互相敌视、彼此攻伐。
当年七月，士诚部将吕珍率舟师来攻朱元璋，围镇江，不克，为徐达部赵德胜陷其水寨，被徐达所败。旋即，奉朱元璋令，徐达、汤和等率军数万反攻常州，士诚遣众来援，去城十八里，中徐达埋伏，大败而走。八月，士诚元帅江通海降朱元璋。
士诚与元璋都不止是一线作战，两方皆为两线作战。与朱元璋交战的过程中，士诚又接连在别的战场上先后有了杭州、嘉定之败，有点吃不消了，没奈何，十月，遣孙君寿奉书至金陵讲和。
信中大略言道：“既纳保二，又拘杨宪，遣兵来逼，咎实自贻。愿与讲和，以解困厄，岁输粮二十万石，黄金五百两，白金二百斤，以为犒军之费。”
朱元璋回书大略说：“尔既知过，归使、馈粮，即当班师，不堕前好。”又说，“大丈夫举事，当赤心相示。浮言夸辞，吾甚厌之。”这比前番“隗嚣”的比喻更过分了，“浮言夸辞，吾甚厌之”，简直指着士诚的鼻子骂，没那个本事吹什么牛？自讨其辱，叫人看不起。
士诚得书，不报。
两边接着开战。元璋口气虽大，可那士诚到底名下无虚，并非易与之辈。徐达、汤和诸将围城常州，久攻不下，十一月，元璋再增精兵两万与之。常遇春、廖永安、胡大海等能征惯将皆相继赶至。士诚用计谋，诱元璋长兴新附义军元帅郑某七千人叛降，郑某也是围常州的一员。他一降，四面围城就少了一面。士诚军出城与徐达等战，不克，败回城中。
士诚复遣吕珍驰入常州，督军拒守。徐达复进师围之，城中益困。从七月围城，至今已有四月。
一直到次年三月，经过足足七个月的围城战，徐达终于功成，“吕珍宵遁”。而克城的原因，并不在城中将不能守。“初，常州兵少而粮足，坚拒不下”，后来因诱郑某叛军入城，故此军众粮少，所以不能自存。
这场仗，打的叫一个激烈。朱元璋先后动用军马六七万，士诚亦先后用数万兵马驰援。双方斗智斗勇，长达七个月的围城战，战死阵亡者不计其数，非常的惨烈。
兵祸连接，至正十七年二月，耿炳文取长兴，败士诚守将赵打虎。五月，士诚欲反攻长兴，不克。当月，朱元璋部再败士诚，取泰兴。也是巢湖水师出身的俞通海以舟师略太湖马迹山，降士诚将钮津等，遂军至东洞庭山。六月，元璋部将赵继祖、郭天禄、吴良等趁大风雨，大溃士诚军，夜夺秦望山。次日，进克江阴。
士诚北有淮海，南有浙西，长兴、江阴二邑，皆其要害。长兴据太湖口，陆走广德诸郡；江阴枕大江，扼姑苏、通州济渡之处。得长兴则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴则士诚舟师不敢溯大江，上金、焦。至是，并为元璋所有，士诚侵轶路绝。
七月，徐达克常熟，擒张士德。
连战连败，张士诚还有什么可说的呢？只能按了士德的提议，八月，降元，以为助力。元帝诏士诚为太尉。同月，士诚并与方国珍结为婚姻。方国珍在士诚的南边，两边也曾屡有纷争，国珍几次用海军攻打昆山。至此，士诚北降蒙元，南结国珍，方才算在一连串的大败中稍微稳住了脚跟。
--，陈友谅攻侵金陵，约士诚一起出军，士诚为何迟迟不动？除了座山观望之外，也未尝没有被朱元璋打怕了的原因所在。既然降元，这一年，张士诚又把隆平府，改称平江路。
不过，士诚虽授得元官，实则并不受其命，军事、政务上依然自行其是。至多了，与方国珍配合，一个出粮、一个出船，运些漕粮往去大都，聊作称臣的象征。同时，与朱元璋的战火也没有因之而停歇的意思。
是冬，士诚“筑城虎邱，因高据险，役凡月余”，这是在做好防御的准备。
也是在这一年，七月，山东田丰降了毛贵。十月，李喜喜等在陕西为察罕、李思齐所败，率军走入蜀中。孛罗之父答失八都鲁因中了刘福通的反间计，十二月，忧愤而死，卒于军中。并在十二月，山东余宝杀其知枢密院事宝童以叛变，降毛贵，遂据棣州。又在十二月，徐寿辉部明玉珍率舟师五十艘，进袭重庆路，自是蜀中郡县，多为玉珍所据。
是岁，河南大饥。
至正十八年，张士诚与朱元璋之间的战争依然在持续，只不过规模小了许多。
这一年，张士诚打了几个胜仗。十月，太湖水战获胜，擒获廖永安。廖永安乃朱元璋麾下巢湖水师之首脑，能征惯战，地位非比寻常，元璋愿意用俘虏的士诚部三千将卒换之。士诚不同意，恨士德之死，杀之。两人的仇越结越大。
且在此年中，士诚在别的战场也获得了一次至关重要的胜利。
八月，达识帖睦尔阴约张士诚攻杀杨完者，遂得杭州。达识帖睦尔，蒙元江浙行省左丞相，士诚降元，就是由他前来抚谕的。杨完者所部苗军，剽悍善战，声势甚盛，士诚早先的几次攻打都没能获胜。由此也可见张士德之能，若无降元，怕也难得达识帖睦尔之助，更难得杭州。
也是这一年，山东田丰陷济宁诸路，王士诚陷晋宁路，毛贵率众由河间趋直沽，战漷州，至枣林，距大都一百二十里。京师震动。元帝诏征四方兵入卫。同知枢密院事刘哈剌不花于柳林，败毛贵，大都乃安。
五月，察罕屯重兵以杜太行，刘福通北伐诸军屡次血战，不得过。同一个月，刘福通克汴梁，迎小明王居之为都。九月，关铎攻保定路，不克，为察罕部将关保、虎林赤所败，遂陷完州，掠大同、兴和等塞外诸郡，十二月，克上都，焚宫阙，转略辽阳。并在此年，朱元璋取婺州，师至徽州，得朱升，谏言：“高筑墙、广积粮、缓称王。”
是岁五月，辽东蝗，山东地震。六月，山西汾州大疫。七月，京师大水、蝗，并有疫病，死者相枕藉。
经过一年的分别休养生息，至正十九年，张士诚与朱元璋之间，再举大起征战。与十七年的朱元璋节节获胜、十八年的张士诚稍有获胜不同，这一年，双方的战局陷入了残酷的拉锯战。
正月，朱元璋部邵荣破士诚军马在余杭，二月，围湖州，再败士诚骁将李伯升。不过因湖州军强，无法攻克，邵荣部亦随后引还。士诚一打江阴、两攻建德，却分为吴良、朱文忠所败，亦然无功而返。
胡大海又围绍兴，却也没能攻克。吕珍围诸全州，堰水以灌城。朱元璋遣胡大海往援，夺堰反灌吕珍军。吕珍于马上折矢求解兵，大海许之。双方两军谁也奈何不了谁。