李自成最担心的是，驻兵山海关的吴三桂何去何从，对大顺政权至关重要。他深知三桂和他的辽兵都是勇兵悍将，实为农民军的一支劲敌。山海关距北京七百里路程，又跟清兵一关之隔，近在咫尺。因此，三桂进，可威胁北京；退，可凭山海之险固守；逃，可举足即至清兵营中。如若两者联合起来，将置农民军于险境。李自成想到三桂及其辽兵的存在，寝食不安。有一次，他带着忧虑的心情对丞相牛金星、军师宋献策说，“山（西）陕（西）、河南、荆襄（湖北）已在掌握之中，大江以南传檄可定，惟山海关吴三桂是一骁将，当招致麾下，而辽东劲敌又使我衽席不安。”孙旭：《平吴录》，参见抱阳生：《甲申朝事小纪》，“吴三桂始末”。
如何解决山海关的问题，只有两种方式可供选择，一是用武力夺取，直至彻底消灭吴部；二是和平招抚，避免流血战斗，这对农民军最为有利。他的心腹谋士顾君恩献计说：“闻南方立藩王皆不足有为，惟山海关外不可无虑，宜储饷练兵以待之。”自成赞成他的意见：“吾亦以此为虑耳。”《甲申朝事小纪》，“李自成始末”，卷3。但自成不想动用军事力量，争取政治解决。此举堪称明智。这一解决办法是完全可能的。因为象征明政权的北京被占领，亦宣告它的统治垮台，人心向着大顺政权，已是大势所趋，原明将吏非降即死，三桂不能自存，也势必走投降这条路。李自成以为招降吴三桂是很有把握的。
三月二十一日，也就是农民军入北京的第三天，李自成召见从狱中放出原职方司郎中张若麒等人。他在明与清松山决战中负有战败之责，被捕下狱，这时他极力申诉自己的督战之功，并表示投降农民军。李自成当即授他为山海关防御史杨士聪：《甲申核真略》。其目的是让他做吴三桂的劝降工作。三桂称张为“老师”，关系密切，有助于劝降。此人后来经三桂介绍，投降了清朝。《甲申核真略》。这说明三桂对待他是很友好的，而由他出面劝降，对三桂一度欲降农民军起到一定促进作用。自成还“令诸降将各发书招三桂”，对他施加影响。《甲申传信录》，“借兵复仇”。
接着，三月底，李自成派唐通率所部，携犒师银四万两，前去山海关赏赐辽兵。同时，特授明降官左懋泰为兵政府左侍郎与唐通协守山海关，又派出将吏各一人携白银万两、黄金千两、锦币千端赏三桂，另有敕书一通，封三桂为侯。《平寇志》。
三桂的父亲在北京已被农民军逮捕，自成令他给儿子写信，劝其来降，信全文如下：
汝以皇恩特简耑阃，非真累战功历年岁也，不过为强敌在前，非有异恩激劝不足诱致英士。此管子所以行素赏之令，而汉高（祖）一见韩（信）、彭（越）而予重任也。今尔徒饰军容，巽懦观望，使李兵长驱深入，既无批亢捣虚之谋，复无形格势禁之力，事机已失，天命难回，吾君已矣，尔父须臾。呜呼！识时事者可以知变计矣。昔徐元直弃汉归魏，不为不忠；子胥违楚适吴，不为不孝。然以二者揆之，为子胥难，为元直易。我为尔计，及今早降，不失通侯之赏，而犹全孝子之名。万一徒恃骄愤，全无节制，主客之势既殊，众寡之形不敌，顿甲坚城，一朝歼尽，使尔父无辜并受僇辱，身名俱丧，臣子均失，不亦大可痛哉！语云：知子莫若父。吾不能为赵奢耳，尔殆有疑（赵）括也。《流寇志》，《明季北略》。
世传此信出自牛金星的手笔。观其信的口气，大加训示三桂，博引典故，极力劝诱投降，完全表达了李自成劝降之深意。如父子间通话，似不至如此写法。看来，此信为牛金星所写应是可信的。牛金星起草，吴襄照抄，以取信三桂。
吴襄掌握在农民军手中，对劝降三桂起了直接作用。在授意唐通和吴襄劝降三桂前后，李自成还曾派原明密云巡抚、降李后任兵政府尚书的王则尧等不断进行劝降的活动。以巡抚李甲和兵备道陈乙为使，“持檄招三桂曰：尔来不失封侯之位”《甲申朝事小记》，“吴三桂始末”。
三桂安顿好来使，便秘密召集诸将官商议是否向李自成投降。本来，他对李自成招降很动心，已“忻然受命”《甲申传信录》，“吴三桂入关之由”。三桂突然改变立场，欲与过去的死敌农民军握手言和，是因为形势发生了巨大的变化，他效忠的大明王朝的覆灭已成定局，李自成的大顺朝将取朱氏王朝而代之，成为中国的新的主宰，只有依附于这个新政权，才有自己的出路。而且自成给予的条件的确是再优厚不过的，礼遇有加，这对三桂来说，正是多年来他所追求的东西，一朝到手，心里亦感到满足。他还顾虑到父母亲属生命及家产均系于农民军之手，如投降，不仅保全一家生命财产，而且不失荣华富贵。此时，三桂所部严重缺饷，急需补充，不然，将士们就会动摇，乃至瓦解。三桂将士在宁远时已缺饷十四个月《小腆纪年附考》。
处境很困难，而现在李自成送饷到门，恰似雪中送炭，何乐而不取！从眼前考虑，投降农民军大有好处。否则，一切就会化为乌有。三桂经过深思熟虑，已有投降的定见，却不明说。因为他顾虑部下的想法能否跟他一致，特别是在当前政局激烈动荡的时候，人心混乱，还摸不透他们的真实打算。所以，他要先试探部下的思想动向。他故意问诸将官：“都城失守，先帝宾天，三桂受国厚恩，宜以死报国。然非籍将士力不能以破敌，今将若之何？”
诸将官默默无语，气氛顿时变得紧张起来。三桂连问了三次，还是没有一个人敢表示意见。三桂以逼人的目光环视了每个将官的脸，语调沉重地说：“闯王势大，唐通、姜瓖皆降，我孤军不能自立。”说到这里，三桂提高了声音，斩钉截铁地问道：“今闯王使至，其斩之乎，抑迎之乎？”
三桂咄咄逼人的追问，诸将官心中不由得一惊，好像如梦初醒，不约而同地发出了一个声音：“今日死生惟将军命！”诸将官已表态一切惟三桂之命是听，他这才宣布决定；正式接待来使，投降农民军。于是，“报使于（李）自成，卷甲入朝”彭孙贻：《流寇志》。关于吴三桂是否投降李自成，史籍记载颇有歧异。考之史实，三桂降李确有其事。参见陈生玺：《清兵入关与吴三桂降清问题》。
三桂由忠明转而投向农民军，这一根本转变，完全是以个人利害为转移的。“八成支配着他的性灵的主要成分，是贪求尊荣的心理，其次也就是不见得高尚的个人动机”魏特：《汤若望传》。